《別董大二首》是唐代詩人高適的組詩作品，這兩首送別詩當作于唐玄宗天寶六載（公元747年）。這兩首詩是詩人與董大（董庭蘭，唐代音樂家，在其兄弟中排名第一，故稱“董大”）在睢陽久別重逢，經過短暫的聚會以后，又各奔他方的贈別之作。第一首詩勾勒了送別時晦暗寒冷的愁人景色，表現了詩人當時處在困頓不達的境遇之中，既表露出作者對友人遠行的依依惜別之情，也展現出詩人豪邁豁達的胸襟；第二首詩寫雖然當時詩人正處于無錢買酒的窘況中，但他在這首詩中沒有流露出絲毫愁郁的情緒，相反倒有一種豪邁開闊的胸襟，題雖在別董大身上，但實際表達了自己“四海之內皆朋友”的思想。